supervisor => непосредственный начальник (чаще всего на производстве) = мастер (русск.);

boss (разговорное) => тот, кто командует / руководит;

chief => шеф / высшее должностное лицо (обычно какого-то подразделения):

• chief of department => начальник отдела;
• chief => главный;
• chief engineer => главный инженер;
• chief accountant => главный бухгалтер и т.п.

head (общее понятие) => глава / тот, кто возглавляет:

• The head of a department is called the chief. => Начальника отдела называют шефом.

manager => тот, кто управляет (делами / банком / гостиницей и т.п.) часто от лица какой-либо фирмы или организации;

director =>

1. чаще всего один из совета директоров => the Board of Directors, входящий в руководство компанией / фирмой;

2. относится к театру и кино — тот, кто руководит актёрами / операторами / осветителями / гримерами и т.д.